关键词:有机化工原料 无机化工原料 电子级化学品 AR级化学试剂 医药原料药 硫化硅橡胶 工业清洗剂
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    四氢呋喃
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    英文名称 tetrahydrofuran
    分子式 C4H8O
    分子量 72.11
    熔点 108,5
    蒸汽压 18,9(20℃)
    闪点 -17
    外观与性状 无色透明液体醚味
    粘度 0,58(at,20℃)
    CAS登记号 109-99-9

    概述

    中文:四氢呋喃,英文缩写为THF(Tetrahydrofuran),是一种杂环有机化合物。属于醚类,是芳香族化合物呋喃的完全氢化产物。

    在化学反应和萃取时用做一种中等极性的非质子溶剂。四氢呋喃是一种无色、低粘度的液体,具有类似乙醚的气味。室温时四氢呋喃与水能部分混溶,部分不法试剂商就是利用这一点对四氢呋喃试剂兑水牟取暴利。四氢呋喃在储存时容易变成过氧化物。因此,商用的四氢呋喃经常是用BHT,即2,6-二叔丁基对甲酚来防止氧化。四氢呋喃可以通过氢氧化钠置于密封瓶中在暗处保存。

    无色透明液体。有乙醚气味。是一种重要的有机化工及精细化工原料,广泛应用于树脂溶剂(磁带涂层、PVC表面涂层、清洗PVC反应器、脱除PVC薄膜、玻璃纸涂层、塑料印刷油墨、热塑性聚氨酯涂层);反应溶剂(格式试剂、烷基碱金属化合物和芳基碱金属化合物、氢化铝和氢化硼、甾族化合物和大分子有机聚合物);化学中间产物(聚合生成PTMEG、天然气加味剂);色谱溶剂(凝胶渗透色谱法)。

    四氢呋喃具有低毒、低沸点、流动性好等特点

    性质

    THF是一种澄清、低粘度的液体,具有类似乙醚的气味。室温时THF与水完全混溶。THF在储存时很容易

    变成过氧化物。因此,商用的THF经常是用BHT,即2,6一二叔丁基对甲酚来防止氧化。

    另外,THF也可以通过氢氧化钠置于密封瓶中存放在暗处。THF是芳香族化合物呋喃的完全氢化的类似物。

    制备方法

    工业生产最早以糖醛为原料,将糖醛与蒸气的混合物通入填充锌-铬-锰金属氧化物(或钯)催化剂的反应器,于400-420℃脱去羰基而成呋喃;然后以骨架镍为催化剂,于80-120℃呋喃加氢制得四氢呋喃。该法生产1吨四氢呋喃,约需消耗3吨多糖醛。后来发展的生产方法有许多种,工业化的方法有1,4-丁二醇催化脱水环合法,因为丁二醇是由乙炔和甲醛制得的,此法称雷由法(Reppe法);利用氯丁橡胶单体氯丁二烯的副产物1,4-二氯丁烯生产四氢呋喃,称为二氯丁烯法;近年来发展了以顺酐为原料的催化加氢法。

     

    THF是一种重要的有机合成原料且是性能优良的溶剂,特别适用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺,广泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁带和薄膜涂料的溶剂,并用作反应溶剂,用于电镀铝液时可任意控制铝层厚度且光亮。THF自身可缩聚(经阳离子引发开环再聚合)成聚四亚甲基醚二醇(PTMEG),也称四氢呋喃均聚醚。PTMEG与甲苯二异氰酸酯(TDI)制成耐磨、耐油、低温性能好、强度高的特种橡胶;与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯弹性材料。相对分子质量为2000的PTMEG与对亚甲基双(4-苯基)二异氰酸酯(MDI)制成聚氨酯弹性纤维(氨纶,即SPANDEX纤维)、特种橡胶和一些特殊用途涂料的原料。在有机合成方面,用于生产四氢噻吩、1,4-二氯丁烷、2,3-二氯四氢呋喃、戊内酯、丁内酯和吡咯烷酮等。在医药工业方面,THF用于合成咳必清、利复霉素、黄体酮和一些激素药。THF经硫化氢处理生成四氢硫酚,可作燃料气中的臭味剂(识别添加剂)。THF还可用做合成革的表面处理剂。THF在格氏反应(Grignard Reaction)中作为一种良好的溶剂。并且对于氯苯之类较为稳定的乙烯式卤代烃时,只有THF能够作为格氏反应的溶剂。

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